Op een koude avond, in een onverwacht hoekje van Chicago, kruisen de paden van Will Grayson en... Will Grayson elkaar. Twee jongens met dezelfde naam, die beide in totaal verschillende kringen leven, ontdekken plotseling dat hun levens nieuwe, onverwachte richtingen inslaan. Dit leidt tot opmerkelijke veranderingen van het hart en de meest spectaculaire musical ooit op een middelbare school uitgevoerd. Dit unieke samenwerkingsverband, verteld vanuit afwisselende perspectieven door de bekroonde auteurs John Green (auteur van "Een Weeffout in Onze Sterren") en David Levithan (auteur van "Boy Meets Boy"), biedt een dubbele dosis van de warmte en humor die beide schrijvers zo geliefd hebben gemaakt bij hun vele fans.