De Keizer is een sigarenfabrikant die niet veel succes heeft. Klanten kopen zijn sigaren voornamelijk uit beleefdheid. Ondanks dat hij voorzitter is van de kaartclub 'De Lustige Whistspelers', wint hij daarmee geen echt respect. Hij vestigt zijn hoop op zijn zoon, Kareltje, die dokter, advocaat of notaris zou moeten worden. Maar Kareltje, die op school gepest wordt vanwege zijn grote hoofd, slaagt er niet in om aan de verwachtingen van zijn vader te voldoen. Als school niet lukt, probeert Kareltje het als loopjongen in bedrijven waar zijn vader hem introduceert, maar ook dat brengt hem niet verder. 'Een Ontgoocheling' is een van de boeken waar Elsschot zelf het meeste waarde aan hechtte.