Greg Heffley bevindt zich in een nieuw schooljaar op een nieuwe school, waar kleine zwakke leerlingen de gangen delen met kinderen die groter, gemeen en al aan het scheren zijn. In zijn poging om zijn net verworven volwassenheid te bewijzen, iets wat slechts een hogere klas kan brengen, is Greg blij dat zijn niet-zo-coole vriend, Rowley, met hem mee is. Maar wanneer Rowley's ster begint te rijzen, probeert Greg gebruik te maken van de populariteit van zijn beste vriend. Opgetekend in zijn dagboek met humoristische tekeningen en zijn eigen woorden, ontvouwt deze test van de vriendschap tussen Greg en Rowley zich met hilarische resultaten.