Het is een algemeen erkende waarheid dat de middelbare school niet altijd de beste tijd van je leven is. Toch denkt Greg Gaines, op de eerste dag van zijn laatste jaar, het antwoord te hebben gevonden op een fundamentele existentiële vraag: Hoe kun je bestaan op een plek die zo verschrikkelijk is? Zijn strategie is eenvoudig: blijf altijd aan de rand staan en houd een extreem laag profiel. Hij maakt middelmatige films met Earl, de enige persoon die enigszins zijn vriend is. Dit plan werkt precies acht uur. Dan dwingt Greg's moeder hem om bevriend te raken met een meisje dat kanker heeft, wat leidt tot de ineenstorting van Greg's hele wereld.