Jack and Lem erzählt die bleibende Freundschaft zwischen John F. Kennedy und Kirk Lemoyne Billings, besser bekannt als "Lem". Sie lernten sich auf Choate kennen und blieben bis zu den fatalen Ereignissen in Dallas, dreißig Jahre später, befreundet. Der preisgekrönte Journalist David Pitts beginnt mit ihrer frühen Freundschaft und verwendet Interviews mit unter anderem Ben Bradlee, Gore Vidal und Ted Sorenson.
Lem hatte keine offizielle Funktion in der Kennedy-Administration, aber sein Einblick und seine Freundschaft wurden hoch geschätzt; er hatte sogar ein eigenes Zimmer im Weißen Haus. Die Geschichte beleuchtet auch das Klima für Homosexuelle während der Kennedy-Periode und wie diese besondere Freundschaft trotz aller Hindernisse Bestand hatte.
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